俊足を活かした走塁も見ものだった！
2006年に楽天で引退
2002年に左ひざ後十字靱帯を故障し、シーズンの大半を棒に振ると、野球協約を超える50%減の年俸5,000万円で契約更改。2004年には出場がわずか3試合と、前年の66試合と比べても激減します。するとチームの構想から外れてしまいます。
そして、指導者の誘いを断り、当時新規参入チームであった東北楽天ゴールデンイーグルスに引退後のコーチ就任を条件として無償トレードで移籍しました。
野村監督のID野球を体現した飯田
2005年の初年度の東北楽天ゴールデンイーグルスは、開幕前からささやかれていた「シーズン100敗」こそ免れたものの、最終成績は38勝97敗1分（勝率.281）と低迷します。
飯田は54試合に出場。規定打席には届かなかったものの331の打率を残しています。
東北楽天ゴールデンイーグルス時代は二軍生活も長かったものの、2006年のシーズン終盤にはここぞの勝負強さを発揮。適時打でチームの勝利に貢献するなど、いぶし銀の働きを見せました。また、経験値の低い若手選手に自身の経験を伝える役割も担うなど、ベテランとして振る舞います。
そして、翌シーズンからヤクルトスワローズ時代の恩師である野村克也が監督を務める事が決定。その野村の勧めもあり、同年限りで引退を決意します。2007年から古巣のヤクルトスワローズの二軍外野守備・走塁コーチに就任しています。
各データ
【タイトル】
盗塁王：1回 （1992年）
【表彰】
ベストナイン：1回 （外野手部門：1992年）
ゴールデングラブ賞：7回 （外野手部門：1991年 - 1997年）
JA全農Go・Go賞：2回 （好走塁賞：1995年4月、強肩賞：1995年9月）
日本シリーズ優秀選手賞：2回 （1992年、1993年）
ゴールデンスピリット賞 （2002年）
【現役時代の背番号】
「58」 （1987年 - 1990年）
「2」 （1991年 - 2006年）
