1997年10月2日、テレフォンショッキングのゲスト、片桐はいりが大遅刻。
急遽、コーナーの順番を入れ替えることになった。
コーナー進行中、片桐はいりから電話が入り、
「寝坊しました」
という告白に会場は笑いに包まれた。
片桐はいりは、現在、品川駅のホームで山手線で新宿に向かっていると説明。
その間にも電話の向こうから発車メロディが流れてきて、会場のタモリやレギュラー陣は急いで乗るように促したが、結局、片桐はいりは1本乗り過ごしてしまった。
次のコーナーの途中で正面玄関前に待機していたカメラが、アルタに到着した片桐はいりを中継。
しかし7階のスタジオに通じるエレベーターへの道のりを間違えて歌舞伎町方面の裏口へ回ってしまう。
その後のCMを挟んでテレフォンショッキングが開始。
40分遅刻した片桐はいりが普段着のままに登場。
前日のゲスト、渡辺えり（現・渡辺えり）からのメッセージは
「明日は遅刻しないでくださいね」
だった。
2001年7月30日、
ゲストの江頭2:50が着ぐるみの中から登場。
「この人、トルコで捕まった人でしょ」
といういいともレギュラー、橋田壽賀子に
「橋田～。
俺はお前が昔から好きだった～」
といきなり抱きつきキス。
2001年11月5日、ゴルフ中、友人の打ったボールが頭部に当たり、タモリが10日間入院。
この間、いいともは各曜日のレギュラーが代行。
2002年4月5日、「笑っていいとも!」が放送5,000回を達成し「生放送単独司会世界最高記録」としてギネスブックに登録された。
2002年5月、「タモリ倶楽部」の企画「プロジェクトSEX 性の挑戦者たち～シリコンの女神を創った男達」がギャラクシー賞奨励賞を受賞。
2003年3月13日、いいともの生放送中、地震が発生。
博学か、適当か、タモリは
「タテ揺れが先に来たから、震源地はここからそう遠くない。
震源地は茨城南部あたりかな?」
とコメント。
直後、地震速報のテロップに
「震源地・茨城県南部」
と表示された。
2003年6月4日、いいともの素人参加コーナーで4歳の女の子にタモリが、
「お名前をどうぞ」
と聞くと
「キリンプロの○○○○○です」
と所属事務所名入りで自己紹介。
隣にいた別の子供が
「ママがキリンプロって言っちゃダメって言ってたのに」
とツッコんだ。
タモリは
「来週はどの事務所かな」
とフォローした。
2005年2月、いいともの金曜ディレクター、出口敬生とフジテレビアナウンサー、梅津弥英子の結婚披露宴に、タモリは
「船長でございます。
ちょっと2人の船出という意味もございます」
と船長の衣装で出席。
新郎側の友人代表がスピーチで
「つかみはOK!」
とつかんでいないのにいったため、激怒したタモリは、元アメフト部だという友人代表にタックル。
周囲に阻止されながら何度も襲いかかったが、最終的に羽交い絞めにされて席に戻された。
式は進み、花嫁が投げたブーケを獲得したのは、同期の千野志麻アナウンサー。
千野志麻も、結婚することが決まっていて
「おめでとう」
「幸せにね」
と祝福し合う2人。
それをみたタモリは
「行くしかない」
と千野志麻めがけタックル。
しかし直前で転倒。
再び羽交い絞めで席に戻された。
さらに新婦の友人代表で再び千野志麻が登場。
タモリはタックルにいくも失敗。
司会の川端健嗣アナウンサーは
「船長のタックルが今日は続いております」
と実況。
スピーチは続き、梅津弥英子が妊娠していることについて千野志麻が触れ
「天使が舞い降りてきました」
というとタモリはパンを投げつけ、最後に千野志麻が
「おめでとう、幸せに」
というと、
「和服姿の女があんなにきれいに転ぶ姿は誰も見たことがない」
と自画自賛するほど見事なタックルを決めた。
2005年9月21日、テレフォンショッキングのゲストは山崎邦正。
トークの最中、観客の男性の1人が突然、
「タモリさん、いいとも年内に終わるって本当なんですか?」
と質問。
タモリは
「いや、聞いてないですよ。
違うんじゃないですか?」
と冷静に返したが、山崎邦正は
「ちょっと待って下さい!
物凄くビックリしてんけど」
とうろたえた。
直後、タモリは山崎邦正に
「お前が連れてきたんだろ!」
「お前が来るから変な奴が一緒に来るんだよ!」
「気になって番組進めらんねぇだろ!」
「コマーシャル明けたらあそこにクマのぬいぐるみが座ってるぞ」
と責めた。
そしてCM明け、当該の客席にはクマのぬいぐるみが置かれていた。
2006年1月3日、三鷹の森ジブリ美術館のみで上映される約12分間の短編映画、「やどさがし」が公開開始。
原作・脚本・監督：宮崎駿
演出アニメーター：近藤勝也
美術監督：平原さやか
製作：スタジオジブリ
キャスト：タモリ、矢野顕子
新しい家を探す女の子（フキ）の旅のストーリーで、タモリはすべての効果音や擬音を声で演じた。
10月30日、テレフォンショッキングで、和田アキ子が
「『わ』の付く居酒屋で焼酎を割るためのお湯を頼んだら300円取られた」
と言い、その店が和民であることを明かしてしまい、この後にワタミの株価が下がった。
2007年、いいともで
「もし地球最後の日がきたらどうするか」
と問われ、タモリは
「全裸でいいともをやる」
と答えたが、若い頃は同じ問いに
「セックスに走る」
と答えていた。
また
「生まれ変わったら何になりたい?」
という質問には
「金髪美女になって、惜しげもなく裸をさらしたい。
「ナイスバディな女になってヌード雑誌であられもないポーズを披露したり、エッチなビデオに出たい」
と願望を述べている。
2008年2月24日、オールナイトニッポン40周年記念番組「俺たちのオールナイトニッポン40時間スペシャル」内で「タモリのオールナイトニッポン」が放送された。
2008年8月2日、赤塚不二夫が肺炎のために72歳で死去。
7日に執り行われた告別式で62歳のタモリは弔辞を読み上げた。
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弔辞
8月の2日にあなたの訃報に接しました。
6年間の長きにわたる闘病生活の中で、ほんのわずかではありますが回復に向かっていたのに本当に残念です。
われわれの世代は赤塚先生の作品に影響された第一世代と言っていいでしょう。
あなたの今までになかった作品やその特異なキャラクター。私たち世代に強烈に受け入れられました。
10代の終わりから、われわれの青春は赤塚不二夫一色でした。
何年か過ぎ、私がお笑いの世界を目指して、九州から上京して、歌舞伎町の裏の小さなバーで、ライブみたいなことをやっていたときに、あなたは突然私の眼前に現れました。
その時のことは今でもはっきりと覚えています。
赤塚不二夫が来た。
あれが赤塚不二夫だ。私を見ている。
この突然の出来事で、重大なことに私はアガることすらできませんでした。
終わって私のところにやってきたあなたは
『君はおもしろい。
お笑いの世界に入れ。
8月の終わりに僕の番組があるからそれに出ろ。
それまでは住むところがないから、私のマンションに居ろ 』
とこう言いました。
自分の人生にも他人の人生にも影響を及ぼすような大きな決断をこの人はこの場でしたのです。
それにも度肝を抜かれました。
それから長いつきあいが始まりました。
しばらくは毎日、新宿の「ひとみ寿司」というところで夕方に集まっては、深夜までどんちゃん騒ぎをし、いろんなネタを作りながら、あなたに教えを受けました。
いろんなことを語ってくれました。
お笑いのこと、映画のこと、絵画のこと、ほかのこともいろいろとあなたに学びました。
あなたが私に言ってくれたことは、いまだに私にとって金言として心の中に残っています。
そして仕事に生かしております。
赤塚先生はほんとうに優しい方です。
シャイな方です。
マージャンをするときも、相手の振り込みで上がると、相手が機嫌を悪くするのを恐れて、ツモでしか上がりませんでした。
あなたがマージャンで勝ったところを見たことがありません。
その裏には強烈な反骨精神もありました。
あなたはすべての人を快く受け入れました。
そのためにだまされたことも数々あります。
金銭的にも大きな打撃を受けたこともあります。
しかしあなたから後悔の言葉や、相手を恨む言葉を聞いたことがありません。
あなたは私の父のようであり、兄のようであり、そして時折見せる、あの底抜けに無邪気な笑顔は、はるか年下の弟のようでもありました。
あなたは生活すべてがギャグでした。
たこちゃん(たこ八郎)の葬儀の時に、大きく笑いながらも、目からはボロボロと涙がこぼれ落ち、出棺の時、たこちゃんの額をピシャリとたたいては「この野郎、逝きやがった」とまた高笑いしながら、大きな涙を流してました。
あなたはギャグによって物事を無化していったのです。
あなたの考えは、すべての出来事、存在をあるがままに前向きに肯定し、受け入れることです。
それによって人間は、重苦しい意味の世界から解放され、軽やかになり、また時間は前後関係を絶ちはなたれて、その時その場が異様に明るく感じられます。
この考えをあなたは見事にひとことで言い表してます。
すなわち、「これでいいのだ」と。
いま、2人で過ごしたいろんな出来事が、場面が思い浮かんでいます。
軽井沢で過ごした何度かの正月。
伊豆での正月。
そして海外へのあの珍道中。
どれもが本当に、こんな楽しいことがあっていいのかと思うばかりのすばらしい時間でした。
最後になったのが、京都五山の送り火です。
あの時のあなたの柔和な笑顔は、お互いの労をねぎらっているようで、一生忘れることができません。
あなたはいまこの会場のどこか片隅で、ちょっと高いところから、あぐらをかいて、ひじをつき、ニコニコと眺めていることでしょう。
そして私に「おまえもお笑いやってるなら、弔辞で笑わしてみろ」と言ってるに違いありません。
あなたにとって死もひとつのギャグなのかもしれません。
私は人生で初めて読む弔辞があなたへのものとは、夢想だにしませんでした。
私はあなたに生前お世話になりながら、ひと言もお礼を言ったことがありません。
それは肉親以上の関係であるあなたとの間に、お礼を言う時に漂う他人行儀な雰囲気がたまらなかったのです。
あなたも同じ考えだということを他人を通じて知りました。しかしいまお礼を言わさしていただきます。
赤塚先生本当にお世話になりました。
ありがとうございました。
私もあなたの数多くの作品のひとつです。
合掌
平成20年8月7日
森田一義
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弔辞は8分にも及んだが、後にタモリが手にして読み上げていたものには何も書かれていない白紙で、すべてアドリブだったことが判明。
「書こうと思ったけど前の日に酒を飲んで帰ったら面倒くさくなった」
まさに赤塚不二夫の「これでいいのだ」精神の継承者だった。
