入団当初の小久保選手
1992年にはバルセロナオリンピック野球日本代表に大学生で唯一選出され、銅メダル獲得に貢献するなど、アマチュア時代からその能力が飛びぬけていた小久保選手。1993年のドラフト会議でダイエーホークスに2位で指名されて入団する。入団一年目から一軍入りしたものの、プロの壁に当たり、最終的に78試合に出場し、打率.215・6本塁打という不本意な成績でシーズンを終える。

ダイエーホークス時代の小久保選手
小久保選手がブレイクのきっかけとなったのが、その年のオフに参加した「ハワイ・ウインター・ベースボール」。そこで首位打者とMVPに輝いた小久保選手は翌年の1995年、二塁手のレギュラーを奪取すると、全試合出場、28本塁打を放ちパ・リーグの本塁打王に輝くのでした。
忘れてはならない、一つの事件
96年は不振に終わったものの、97年は打率.302・36本塁打・114打点の好成績を挙げて小久保選手は打点王を獲得。そんな順調な選手生活の中で「一つの事件」が起こります。
断っておきたいのですが、私は輝かしい小久保選手の経歴にことさらキズつけようという気もありません。ただ、97年のオフに球界を揺るがす「プロ野球選手脱税事件」が発覚。小久保選手も主犯格の1人として捜査をうけ、裁判の結果、懲役1年、執行猶予2年、罰金700万円の有罪判決が言い渡されているという事実は、彼の球歴において忘れてはならぬ出来事だと思うのです。

脱税事件を報じる当時の新聞記事
この事件を受け、小久保選手は、1998年の開幕戦から8週間の出場停止と制裁金400万円の処分を受けています。
突然の無償トレード
小久保選手はその後怪我で戦列を離れたり不調に陥るシーズンはあったものの、1999年の日本一。2000年のリーグ優勝に大きく貢献。30歳で1億円プレーヤーにもなり、ダイエーホークスの主砲・精神的な支柱として確固たる地位を築いていくのです。
個人タイトルには手が届かなかったものの、2000年~2002年まで3年連続で30本以上の本塁打を放つ(31本、44本、32本)など好調なシーズンを送っていた小久保選手ですが、2003年のオープン戦でホーム生還時に相手選手と交錯。右膝の前十字靭帯断裂・内側靭帯損傷・外側半月板損傷・脛骨と大腿骨挫傷という全治6ヶ月以上の重傷を負います。

無償トレードの衝撃
小久保選手を欠いたものの、チームは3年ぶりのリーグ優勝、4年ぶりの日本一を達成。優勝決定時には小久保選手も駆けつけ共に優勝を祝った・・・数ヵ月後、小久保選手は突如「無償トレード」で巨人に移籍することになるのでした。

巨人の入団会見
この無償トレードの真相は、当時の球団社長が言ったとされる「うるさい小久保がいなかったから優勝できた」という言葉をめぐって小久保選手との間に確執があったとか、怪我の扱い・リハビリの渡航費、治療費が球団から一切支払われなかった・・・など様々な原因があると言われています。
この決定にダイエーの選手は、日本一の優勝旅行をボイコットするなど球団に対して反発する姿勢を見せました。
奮闘した巨人時代
巨人に移籍した2004年、小久保選手の怪我は完治していたとは言いがたい状態でしたが、開幕当初から主力として活躍。アテネ五輪でチームを離れた高橋選手に代わって4番を務め、この年41本塁打を放ち、見事に復活を果たすのです。
ちなみに堀内政権の1年目となったこの年、一番から仁志、清水、ローズ、高橋、小久保、ペタジーニ、阿部、二岡と続く打線は259本塁打を記録。「史上最強打線」と呼ばれたのですが、投手陣が振るわずこれだけの打線を誇りながらチームは3位に終わるのです。

ヒーローインタビューを受ける小久保選手
2005年シーズンも34本塁打を記録。巨人ファンにとっては「暗黒時代」と評される堀内政権において、小久保選手は唯一の光明と呼ばれる程奮闘していたのです。
2006年シーズンには、巨人軍第17代目の主将に指名される程、選手の中心でした。
(他球団から移籍してきた選手としては初めての事)
第二期原政権の初年度となったこの年、小久保選手は6月に古傷の右手親指内側側副靭帯を剥離骨折。復帰後も思うような活躍をすることが出来ず、チームも3年連続のBクラスに沈みます。
ホークス復帰
2006年オフ小久保選手はFA宣言。ソフトバンクに球団名称が変わっていた古巣のホークスに復帰します。

待望視されていた小久保選手の復帰
ホークス復帰後、小久保選手は怪我や持病の首痛の痛みと戦いながら、主力打者として活躍。
人格的にも若手選手から慕われる「真のキャプテン」として存在感を増していきます。

松中選手と
チームは、クライマックスシリーズを突破できない状況が続きましたが、2011年の日本シリーズで小久保選手は全試合に出場。打率.320、第4戦と5戦の2試合連続先制打を放ち、8年ぶりの日本一に貢献し、日本シリーズMVPを獲得。そして2012年椎間板ヘルニアの痛みと戦いながら2000本安打を達成するのです。

2000本安打を達成
引退試合で・・・
数多くの怪我と戦った小久保選手は、2000本安打達成を置土産に引退を表明。引退試合が10月8日に決まります。引退試合を迎える打者に対して全球直球で勝負するのが通例となっていますが、この事に対して、小久保選手は「真剣勝負で来て欲しい」とコメントを発表。すると、相手投手の西投手が見事な投球を披露し、なんとノーヒットノーランを達成するのです。
プロ通算18年間で413本の本塁打を放った小久保選手。その選手生活は怪我と戦い、またフロントと軋轢を生んだ事もありましたが、ファンに愛され、そしてチームメイトから慕われた選手でした。
「あの采配」
引退後、小久保氏は、野球の日本代表「侍ジャパン」の監督に就任。これまでの日本代表監督が、NPB12球団の監督経験者だったが、小久保氏は監督経験はおろか、コーチの経験も無い。
その事が「WBSCプレミア12」を戦う前から小久保氏の采配を不安視されていました。皮肉な事に準決勝で逆転負けを喫した韓国戦での投手起用でその不安が当たる事になってしまいました。

この敗戦による批判が高まり、監督解任論も出ましたが、結局その後も続投が発表。
この苦い経験をどう生かすか。小久保氏の指導者としての能力が問われています。