ラスボス【小林幸子】ニコニコ動画などで新たに若年層のファンをゲットした昭和のスター！彼女のガッツとノリのよさは見習ったほうがよいです！！

当事9歳の少女であったということも「美空ひばり」を彷彿とさせ、他の大人の出場者を圧倒する程の歌唱力と、非常に似ている「美空ひばり」のものまねは、後に「第二のひばり」と言わしめました。これが審査員の古賀政男を唸らせ、文句なしのグランドチャンピオンを獲得となりました。

翌1964年には新潟市内で肉屋を営んでいた家族とともに上京します。そのまま「古賀事務所」に所属し、古賀作曲の『ウソツキ鴎』であっという間にデビュー。そしてそのデビュー曲がいきなり20万枚のヒット曲となりました。

この頃小林幸子はまだ9歳の子供で、ある時同期で親友の都はるみと楽屋内ではしゃいでいたところを、とある先輩歌手に激怒されてしまいます。その歌手は島倉千代子に「あのふたりを注意してきなさいよ」と命じました。島倉はしょうがなく「お幸、楽屋というところはお仕事をする場所でもあるし、ステージに立つ前の神聖な場所なのだから騒いだりするところじゃないのよ」と諭したといいます。小林はその当時から島倉のことを「母さん」と呼び慕い、島倉も小林を「幸」と呼び、島倉が亡くなるまでの50年間、小林幸子は実娘のように可愛がられて大変親交が深かったといいます。

しかし、歌手業ではヒット曲が続きませんでした。また、「ひばり二世」と呼ばれるほどお手本としていたはずの美空ひばりの母親から、あまりにもひばりを模倣していると嫌われてしまいます。その激しい嫌悪感から敬遠されるとたちまち仕事が激減していき、15年もの長い不遇が続くことになってしまいました。当時、興行の世界を牛耳っていた山口組三代目に娘同然に可愛がられている美空ひばりに嫌われることは、歌手活動をするうえでは、とんでもなく致命的なことだったのです。

その長い低迷期は、15年間に渡って一人で全国各地を行脚していました。地方興行の中で人に言えぬ苦労もたくさん経験したそうです。昼間は各地の興行を行いながら地元のレコード店やラジオ局、有線放送局などへたった一人でキャンペーン廻りを。そして夜になると毎晩深夜遅くまで飲み屋やキャバレーなどの繁華街を泥酔客に絡まれながら歌っていました。未成年だった時は20歳と年齢をごまかしての深夜の営業まわりでした。

その15年間は、小林幸子（日本コロムビア）→小林さち子（ビクターエンタテインメント）→岡真由美（テイチク）→小林幸子（ワーナー・パイオニア）というように、移籍と改名を繰り返していました。