ラスボス【小林幸子】ニコニコ動画などで新たに若年層のファンをゲットした昭和のスター！彼女のガッツとノリのよさは見習ったほうがよいです！！

当事9歳の少女であったということも「美空ひばり」を彷彿とさせ、他の大人の出場者を圧倒する程の歌唱力と、非常に似ている「美空ひばり」のものまねは、後に「第二のひばり」と言わしめました。これが審査員の古賀政男を唸らせ、文句なしのグランドチャンピオンを獲得となりました。

翌1964年には新潟市内で肉屋を営んでいた家族とともに上京します。そのまま「古賀事務所」に所属し、古賀作曲の『ウソツキ鴎』であっという間にデビュー。そしてそのデビュー曲がいきなり20万枚のヒット曲となりました。

この頃小林幸子はまだ9歳の子供で、ある時同期で親友の都はるみと楽屋内ではしゃいでいたところを、とある先輩歌手に激怒されてしまいます。その歌手は島倉千代子に「あのふたりを注意してきなさいよ」と命じました。島倉はしょうがなく「お幸、楽屋というところはお仕事をする場所でもあるし、ステージに立つ前の神聖な場所なのだから騒いだりするところじゃないのよ」と諭したといいます。小林はその当時から島倉のことを「母さん」と呼び慕い、島倉も小林を「幸」と呼び、島倉が亡くなるまでの50年間、小林幸子は実娘のように可愛がられて大変親交が深かったといいます。

しかし、歌手業ではヒット曲が続きませんでした。また、「ひばり二世」と呼ばれるほどお手本としていたはずの美空ひばりの母親から、あまりにもひばりを模倣していると嫌われてしまいます。その激しい嫌悪感から敬遠されるとたちまち仕事が激減していき、15年もの長い不遇が続くことになってしまいました。当時、興行の世界を牛耳っていた山口組三代目に娘同然に可愛がられている美空ひばりに嫌われることは、歌手活動をするうえでは、とんでもなく致命的なことだったのです。

その長い低迷期は、15年間に渡って一人で全国各地を行脚していました。地方興行の中で人に言えぬ苦労もたくさん経験したそうです。昼間は各地の興行を行いながら地元のレコード店やラジオ局、有線放送局などへたった一人でキャンペーン廻りを。そして夜になると毎晩深夜遅くまで飲み屋やキャバレーなどの繁華街を泥酔客に絡まれながら歌っていました。未成年だった時は20歳と年齢をごまかしての深夜の営業まわりでした。

その15年間は、小林幸子（日本コロムビア）→小林さち子（ビクターエンタテインメント）→岡真由美（テイチク）→小林幸子（ワーナー・パイオニア）というように、移籍と改名を繰り返していました。

1979年に有線放送から徐々に火がついた『おもいで酒』が、ついに200万枚の大ヒットを成し遂げます。この年の暮れには『第30回NHK紅白歌合戦』に出場、念願の紅白初出場を果たします。

1978年の大晦日は熱海で興行をしており、マネージャーやスタッフと一緒に紅白を見ながら「来年こそは絶対にヒット曲を出して紅白へ出たいな!」と話したところ、スタッフ達に「幸っちゃん、絶対無理だよ!!」と笑われてしまったそうです。しかし翌年に本当にヒット曲を出し、紅白初出場できたのが夢のようだったと小林は語っています。

ここからの小林幸子の活躍はめまぐるしく、1980年にはシングル『とまり木』も大ヒット。その後も『ふたりはひとり』、『もしかしてPartII』、『雪椿』などの大ヒット作に恵まれ、紅白への連続出場も果たします。なかでも1992年 - 2009年まで紅白での美川憲一との派手な衣装対決は紅白恒例の話題作りとなっていました。（美川は2010年以降は出場していない）

和田アキ子が「出場歌手が発表されていないにも関わらず、どうして衣装制作ができるのか?」「もし、出場できなかったら、あの衣装はどうするのか?」「あれは衣装じゃなくて舞台装置」などと、豪華衣装があるが故に事実上小林の紅白出場が確約状態にあることに不満を示し批判していました。

それに対して小林幸子は「紅白の衣装は、見ている人に楽しんでもらおうと思ってやっている」「紅白に出場できなかったらコンサートで着ます」「アッコちゃんは私よりも年上だけど、芸能界では私が先輩なんですから、陰でコソコソ言わないで何か意見を言いたいのならば直にはっきりと私に言いに来たらいいのに」などと当時のワイドショーなどで反論していました。

第30回（1979年）に初出場を果たしてから、正規の歌手としての出場は連続で33回しました。しかし2010年の紅白歌合戦では、両軍ともにトリにポップスのグループ歌手を起用するなどの改革がNHKで行われ「豪華な衣装対決」は否定される形になりました。これにより美川憲一とも出場内定枠から漏れましたが、美川はそのまま落選、小林は出場枠になんとかくい込めました。

新潟県中越沖地震（2007年7月16日）発生時、小林は豪華衣装の封印を考えていたが、新潟の被災者からは「自粛しないで欲しい」との依頼が多数有った事も有り、従来通り豪華衣装を披露しました。
2012年～2014年の3年間、紅白歌合戦に不選出となりましたが、2015年に4年ぶり特別出演としての紅白出場を果たしました。

1997年、にはテレビ東京系アニメ『ポケットモンスター』のエンディングテーマ『ポケットにファンタジー』を歌います。これをきっかけに、以後何度かポケモン関連の活動を行っています。『ポケットにファンタジー』がテレビ初放映されたのはあのポケモンショックの回でした。

同年にはイマクニ?、レイモンド・ジョンソンとのユニット・スズキサンとしてシングル『とりかえっこプリーズ』を発売。ポケモンカードゲームのCMソングとして流れました。

『劇場版ポケットモンスター ミュウツーの逆襲』のエンディングテーマソング『風といっしょに』を担当。そして、同年の『第49回NHK紅白歌合戦』では『風といっしょに』を熱唱。

1999年、覆面歌手『Satchomo（サッチョモ）』としてアイフルのCMソング『お地蔵サンバ』を発売します。Satchomoは暫く正体が明かされませんでした。

2010年頃から、紅白での衣装があまりに派手なため「まるでラスボス」として、ニコニコ動画ユーザーを中心とする若年層ファンから「ラスボス」と呼ばれるようになります。本人は当初こそ戸惑っていたものの、「いいじゃん! ラスボス小林幸子」と面白がっているといいます。

「ラスボス」として小林幸子自身が若い層にも広く知られるようになり、デビュー50周年全国コンサートには新規の若年層ファンの方も多く訪れてくれるようになったそうです。
2013年9月6日には、ニコニコ動画に「【初投稿】ぼくとわたしとニコニコ動画を夏感満載で歌ってみた【幸子】」のタイトルで動画を初投稿しました。

2013年11月1日、横浜赤レンガ倉庫で「小林幸子&ソノダバンド LIVE〜岩谷時子を歌う」を開催してニコニコ動画で生中継されました。12月31日から2014年の1月1日にかけて東京・ニコファーレ内からニコニコ生放送で「ラスボス小林幸子による年越しライブ&カウントダウン」が生放送配信されました。「幸子城」と銘打った衣装やさまざまな映像演出で視聴者を驚かせました。

同年4月25日、千葉県幕張メッセで開催のイベント「ニコニコ超会議2015」でプロレスデビュー。対戦相手のボブ・サップと男色ディーノのタッグから、必殺技「ラスボス旋風」でフォール勝ち。ニコニコ動画により生放送されました。

2014年8月17日、個人サークル「5884組」（こばやしぐみ）として第86回コミックマーケットに参加。小林自らブースに立ってミニアルバムCD「さちさちにしてあげる♪」を頒布し、約2時間40分で用意していた限定1500枚のCDが完売しました。急遽9月17日に全国のアニメイト各店及びアニメイトオンラインショップにて限定発売されて、iTunesアルバム総合ランキングでも10位にランクインしました。

また、小林の声を元にして制作されたVOCALOID4対応のボーカル音源「Sachiko」発売。 8月16日、「コミックマーケット（コミケ）88」に「5884組」（こばやしぐみ）でサークル参加しました。ミニアルバムCD「さちへんげ」は約2時間40分で限定2500枚が完売します。