学校へ行こう！
中居さんがドラマデビューしたのは１９８８年。SMAP全員が本名で主演を務めた「あぶない少年Ⅲ」です。中居さんは放送部のMC役でした。
その後１９８９年に「時間ですよ 平成元年」に出演しました。
そして１９９１年には「学校へ行こう! LET'S GO TO SCHOOL」に出演。浅野ゆう子さん演じる女教師・臼井幸が奮闘する姿を描いた学園ドラマ。
中居さんは稲垣吾郎さんとともに生徒役で出演しました。ギャンブルにはまり不登校になっているという生徒役。生徒役で他には萩原聖人さん、喜多嶋舞さんなどが出演しています。
翌年に「学校へ行こう!SPECIAL 旅立ちの朝に…」というスペシャル版も放送されます。ここでは舞台が静岡の高校に移っていたので中居さん、稲垣さんも別役で出演していました。
味いちもんめ
中居さんが連ドラ初主演を果たしたのは１９９５年に放送された「味いちもんめ」です。原作：あべ善太さん、作画：倉田よしみさんの漫画「味いちもんめ」を原作にしたドラマです。ですが一部の設定やストーリーはドラマオリジナルの要素が強かったです。
中居さん演じる伊橋悟の性格も原作とはだいぶ違っていて、中居さん本人に寄せたような感じになっていました。原作ファンからしたら違和感があるかもしれませんね。
天才的な味覚を持つが、努力が嫌いな主人公伊橋は料理学校をトップの成績で卒業し、板前見習いになるものの板前たちとの喧嘩が絶えません。ですが板前・熊野との出会いで心を入れ替え料理人として成長していく物語です。
ですがドラマシリーズも人気で１９９６年に第二シリーズ、１９９７年、１９９８年、２０１１年、２０１３年にスペシャル版が放送されました。
輝く季節の中で
１９９５年には岡田惠和さん脚本のドラマ「輝く季節（とき）の中で」に出演。こちらは主演は石田ひかりさんです。
それぞれ性格や環境の違い医大生５人がポリクリという臨床実習過程で同じグループになります。その中で医学に対する葛藤や挫折はもちろん、恋愛や友情なども描いた青春群像劇。
中居さんも同じポリクリのチームの１人。他には保阪尚輝さん、篠原涼子さん、井森美幸さんが同じグループの医大生役。今思えばバラエティに富んだメンバーですね。
中居さんは明るくひょうきんな性格の樋口 慎一を演じました。実習の途中で自分は医者に向ていないと感じ、大学を受けなおして小学校の教師を目指します。
ナニワ金融道
連ドラではなく、スペシャルドラマなのですが「ナニワ金融道」も中居さんの代表作の１つですね。
青木雄二さんの漫画が原作ですが、原作のストーリーをいくつか混ぜたり、結末を替えたりアレンジもされています。
「ナニワ金融道」として１９９６年から２００５年までに６作。「新ナニワ金融道」として２０１５年に１作スペシャルドラマが放送されました。
レギュラー陣は中居さんのほか、小林薫さん、緒形拳さん、梶原善さん、六角精児さんなど。毎回ゲストヒロインとして深津絵里さん、篠原涼子さん、石田ひかりさん、瀬戸朝香さんなどが出演されました。
マチ金（消費者金融）会社「帝国金融」の営業マンである灰原（中居さん）と借金にまつわる人々の人間模様を描いたドラマです。
勝利の女神
１９９６年には「勝利の女神」で主演を務めます。関西テレビ制作の火曜２２時放送ドラマの第一号作品でした。
中学受験を題材にしたドラマで、学習塾が舞台。中居さんは三流大学に通うアルバイト塾講師。ですが生徒の心や個性を大事にしたいという思いで塾講師をしています。陣内孝則さん演じる学歴第一主義の講師との対立や生徒との人間関係などを描いたドラマです。
他には松雪泰子さん、風間トオルさん、高橋克実さんなども出演されています。
生徒役のメインはチャイドルとして人気の高かった吉野紗香さん。小栗旬さんも脇役ですが生徒役として出演しています。小栗さんにとって初めてセリフのある役だったそうですよ。
最後の恋
１９９７年には中居さんにとって初めての恋愛ドラマ「最後の恋」に出演。こちらは脚本の北川悦吏子さんが「中居さんで恋愛ドラマをやりたい！」という思いで懇願し、実現した作品だそうです。他の中居さんの作品とちょっとテイストが違いますが、この中居さんもいいですよね。
中居さんは医学部に通う６年生夏目を演じています。ある日、デートの約束をすっぽかられ街に一人でいると「女買わない？」と話しかけられます。その相手は常盤貴子さん演じるアキでした。
２人は夏目の勤める病院で再会します。アキは弟の手術代を稼ぐためにホテトル嬢になっていたのでした。
アキは仕事をこなしてお金を得ますが、心はどんどんすり減っていきます。そのことに気が付いた夏目はアキを気にかけ、いつしか２人は恋に落ちていくという切ないラブストーリーです。
中居さんはこの作品で第14回ザテレビジョンドラマアカデミー賞で主演男優賞を獲得しています。
白い影
