1999年『第41回日本レコード大賞』
制作：TBSテレビ
放送期間：1999年12月31日
視聴率：14.1%
司会は、歌手兼俳優の堺正章と、女優の黒木瞳、アナウンサーの進藤晶子が担当した。
日本レコード大賞 「Winter,again」 GLAY
「Winter,again」
歌手：GLAY
作曲・作詞：TAKURO
編曲：GLAY、佐久間正英
1999年2月3日に発売されたGLAYの16枚目のシングル。GLAYのシングル楽曲では最大の売り上げとなっている。第32回日本有線大賞も受賞した（日本レコード大賞と日本有線大賞のダブル受賞は史上5組目の快挙）。オリコンチャートでは1999年度年間2位に輝いた。珍しいことにPVが2種類存在する。最初のPVはほとんどTERUの顔しか映っておらず、メンバー間でボーカルを代えようとケンカになったと『速報!歌の大辞テン』で語られた。
最優秀新人賞 「SHOOTING STAR」 八反安未果
「SHOOTING STAR」
歌手:八反安未果
作詞:HIM,HIMW
作曲:HIM
編曲:Y.MIZUSHIMA
八反安未果が1999年5月26日にリリースした3枚目のシングル。HIMによる楽曲をカバーしたものだが、世間一般的には八反安未果のオリジナルだと認知されがちである。TBS系ドラマ「L×I×V×E」の主題歌に起用されていた。
最優秀歌唱賞 「GOLDFINGER '99」 郷ひろみ
「GOLDFINGER '99」
作詞・作曲：Desmond Child、Draco Rosa
日本語詞：康珍化
編曲：鳥山雄司
1999年7月23日にリリースされた、郷ひろみの76枚目のシングル。リッキー・マーティンの『リヴィン・ラ・ヴィダ・ロカ（Livin' la Vida Loca）』のメロディに日本語の歌詞をつけた。サビの手の動きが特徴的な振り付けは黒須洋壬が担当した。黒須洋壬いわく、この振り付けは「お煎餅を焼く時に表、裏返して、触ったらアッチッチみたいな」というイメージで生まれたという。
優秀作品賞（大賞ノミネート作品）
「あの紙ヒコーキ くもり空わって」19
「あの紙ヒコーキ くもり空わって」
作詞：326
作曲：19
編曲：茂村泰彦
1999年3月20日にリリースされた、19の2枚目のシングル。テレビ出演により20週連続でチャートインするロングセラーとなった。同年末の第50回NHK紅白歌合戦にも初出場を果たした。
「Automatic」宇多田ヒカル
「Automatic」
作詞・作曲：宇多田ヒカル
編曲：西平彰
宇多田ヒカルのデビューシングルで、1998年12月9日にリリースされた。累計出荷枚数は255万枚を突破している。オリコンチャートでは1999年度年間5位にランクインした。
「北海岸」田川寿美
