”命がけでこの曲を書きました”華原朋美が16年半ぶりに小室哲哉とのタッグ復活!!

1999年1月30日、自宅で料理中にガス中毒で倒れ緊急入院。この時、初めて年明けから休養していたことと小室との破局が報じられる。

翌2月、休養中に初のベストアルバム『kahala compilation』を発売し、首位を獲得。5月、芸能事務所をプロダクション尾木に移籍し、新聞社向け限定の復帰会見を行うが、わずか一週間後に自宅マンションのロビーで貧血で倒れ再入院。
翌2000年早々に再び「100%の自分を取り戻す」ために無期限休養に入り、カナダへ留学する。

2002年、NHK総合テレビの公開収録番組『にっぽん愉快家族』でコロッケと司会を担当し、4月に番組がスタート。同月、自身出演のポッカ缶コーヒーCMソング「あきらめましょう」を発売。
2004年、3月からドラマ出演が続き、9月には時代劇『水戸黄門』の第33部最終回2時間スペシャルにSAYAKA、MEGUMIと助っ人出演。凄腕の娘剣士役で殺陣に初挑戦し、得意の馬術も披露した。

デビュー10周年を迎えた2005年、5月に過去の失恋を歌った「涙の続き」を発売し、6月に10周年記念となる6枚目のアルバム『NAKED』を発売。ジャケットでタイトル通りの背中を大胆に見せたセミヌードを披露した。

2007年年明けから4月いっぱいまで自宅療養し、3度目の休養に入る。5月に仕事再開、翌6月から本格復帰していたが、6月29日、所属事務所のプロダクション尾木が6月28日付で専属契約の解除を発表。事務所側は「突然の仕事キャンセル等が続き予想以上に心身ともに健康の回復状況が思わしくなく、これ以上芸能活動を支えることは不可能」と判断。
翌2008年7月10日、東京ミッドタウンで開かれたパーティに出席。「年内には復帰したい」と語ったものの、それから約半年後の2009年1月17日、急性薬物中毒で倒れ病院に緊急搬送されてしまう。医師から処方された精神安定剤を多く所持しており、「大量服用による薬物中毒」と報道されていた。

2011年、自身の誕生日である8月17日に、兄のブログで現在の姿と海外で自分磨きをしていることを報告した。同年10月30日付のブログで再びメッセージを掲載し、年内に帰国して復帰に向けて準備することを報告した。

2013年、2月にユニバーサルミュージックと再契約し、4月に『レ・ミゼラブル』の劇中曲「夢やぶれて」の日本語カバーで7年ぶりとなったシングル「夢やぶれて -I DREAMED A DREAM-」を発売。6月にはセルフカバー・ベストアルバム『DREAM -Self Cover Best-』を発売し、6年ぶりにオフィシャルファンクラブ“DREAM”を開設した。
2014年、3月にglobeの「DEPARTURES」など本人選曲による初のカバーアルバム『MEMORIES -Kahara Covers-』を発売。オリコン初登場10位となり、13年ぶりのトップ10返り咲きを記録した。10月にはカバーアルバム第2弾『MEMORIES 2 -Kahara All Time Covers-』を発売。