第3位（同数の為） 横浜・渡辺元智監督 「通算51勝」
わたなべもとのり。1944年11月3日生まれ。神奈川県足柄上郡松田町出身。
選手時代は、横浜高等学校で2年生から外野手レギュラーとして活躍するも、甲子園の出場経験は無し。神奈川大学に進学したが右肩を故障し、1年で中退した。
1965年から母校の横浜高等学校野球部のコーチを務め、1968年に24歳の若さで監督に就任した（肩書きは臨時体育助教諭）。
2015年夏限りで横浜高校監督を勇退、終身名誉監督に就任する。
渡辺元智監督
【通算出場】 27回
【通算勝利】 51勝22敗
【優勝回数】 5回
【春・成績】 出場 15回、23勝12敗 、ベスト8は1回 、準優勝は1回、優勝は3回
【夏・成績】 出場 12回、28勝10敗、ベスト8は2回、ベスト4は2回、優勝は2回
※数字は2015年8月現在のもの。誤差等ある場合もございます。
≪渡辺元智監督の特徴≫
渡辺は名伯楽と呼ばれる元部長兼コーチ小倉清一郎と共に、横浜を名門に育て上げた。
小倉による対戦校の投手陣や打線を徹底的に分析されたノートは「小倉ノート」と呼ばれた。
渡辺の指導で、光る点はやはり「渡辺語録」と呼ばれる言葉による教えだろう。
「目標がその日その日を支配する」、「甲子園には、魔物なんて棲んでいない。もしも、棲んでいるとしたら、お前たちの心の中にいる。」、「闘志なき者はグラウンドを去れ」、「仲間は宝、誰一人いらない者はいない」など、含蓄に富んだものばかりだ。
かつて松坂大輔以上の逸材だったと言われる丹波慎也選手が練習後に就寝したまま亡くなった。
その際は自らの指導を責めた。以降、選手には「痛いところがあれば報告しなさい」「体調に不安があるなら包み隠さず言いなさい」と伝えるようになった。
そして、不調を訴える選手がいれば、練習はコーチに任せ、渡辺は病院に付き添った。
小倉清一郎コーチ（左）と渡辺元智監督（右）
≪怪物・松坂大輔を擁し、春夏連覇！≫
1998年の夏、松坂大輔を擁した横浜高校は、春に続き、全国制覇を達成した。
史上5校目となる甲子園春夏連覇だった。
準々決勝の延長17回に及んだPL高校戦や9回裏のサヨナラ勝ちを収めた準決勝の明徳義塾戦、史上2人目となった決勝のノーヒットノーランでの勝利など、記憶と記録に残るチームだった。
また、明治神宮野球大会と国民体育大会でも優勝しており、史上唯一の4冠を達成した。
このチームは新チーム結成から公式戦44戦全勝だった。
平成の怪物・松坂大輔
【松坂大輔選手】平成の怪物・松坂が生まれた、あの熱い夏を振り返る。 - Middle Edge（ミドルエッジ）
不良！悪童！愛甲猛！高校時代のあだ名はあんぱん！打者転向の影に落合あり！ - Middle Edge（ミドルエッジ）
第2位 PL学園・中村順司監督 「通算58勝」
なかむらじゅんじ。1946年8月5日生まれ。福岡県出身。
PL学園高等学校、名古屋商科大学卒。
1976年から母校であるPL学園高等学校のコーチを務めた。1980年に監督へ就任した。
1998年春の選抜大会で、準決勝の横浜高校との対戦を最後に、18年間務めたPL学園の監督を勇退となった。
中村順司監督
【通算出場】 16回
【通算勝利】 58勝10敗
【優勝回数】 6回
【春・成績】 出場 10回、31勝7敗 、ベスト8は1回 、ベスト4は3回、準優勝は1回、優勝は3回
【夏・成績】 出場 6回、27勝3敗、ベスト8は1回、準優勝は1回、優勝は3回
※数字は2015年8月現在のもの。誤差等ある場合もございます。
≪中村順司監督の特徴≫
中村といえば甲子園20連勝の采配、強運と共に多くの一流選手を育てた技術指導の上手さが強調されがちであるが、時には大胆さも見せる万能型の指揮官でもあった。
1983年夏選手権の大会では、史上初の夏春夏の3連覇が掛かっていた池田高校に対戦。
速球やシュートが武器のエース水野雄仁に対し、「流し打ちなどチャチな事考えるな。思い切って引っ張っていけ」と桑田に指示。桑田は指示通り2回裏に水野の速球をレフトへ特大の先制2ランを放つなど活躍。
1年生エースの桑田は山びこ打線を見事に抑え、完封勝利した。
強豪同士の対決とはいえ、経験のないKKコンビ（桑田、清原）に対して、西の横綱とされた池田高校は強すぎる相手であった。そして、池田高校の敗退は一般ニュースでも取り上げられる程のインパクトがあった。
中村順司監督
