人間・失格〜たとえばぼくが死んだら
1994年にTBS系列で放送された「人間・失格〜たとえばぼくが死んだら」。私立中学を舞台とした「イジメ」「自殺」などの社会問題や「復讐」「親子の絆」などを描いた作品で、過激なイジメや体罰の描写、そして復讐による殺人といった倫理的に問題のあるテーマを取り上げたため、放送中は作品に対し賛否両論が巻き起こりました。その一方で、最終回の視聴率は28.9％を記録するなど、ドラマとしては大ヒットを記録しています。
「人間・失格」において、赤井はKinKi Kidsの堂本剛演じる大場誠の父親・衛を熱演。衛は基本的には明るい性格であるものの、誠の死が凄惨なイジメや体罰の結果であったことを知り、イジメや体罰を行っていた者たちへの復讐を決意。体罰を行っていた教師を実際に殺害するなど、赤井は迫真の演技でショッキングな描写の数々を熱演しました。この作品が赤井にとっての連続ドラマ初主演作であり、以降様々なドラマに主役級の配役で出演するようになります。
セカンド・チャンス
1995年にTBS系列で放送された「セカンド・チャンス」。シングルファザー及びシングルマザーとなった男女の出会いから結婚までの人間模様を描いたドラマで、主題歌として起用された岡本真夜「TOMORROW」も話題となりました。
赤井が演じたのは、結婚式場勤務のシングルファザー・野田勤。勤は、夫を亡くし母子家庭を切り盛りしていた田中美佐子演じる藤井春子と出会い、子供たちも含めた家族ぐるみの付き合いをする中で、徐々に春子に惹かれていきます。その一方で、思春期を迎えた自身の娘との距離感に悩む父親でもあり、その人間味溢れる父親像は赤井の当たり役となりました。
奇跡のロマンス
1996年に日本テレビ系列で放送された「奇跡のロマンス - Romance is Miracle -」。大阪生まれ大阪育ちの35歳の浪速っ子である主人公・久住武蔵が、上京した際に偶然出会った美女・鈴木真琴に一目惚れ。積極的なアプローチをしていく中で、真琴には先天性の視覚障害を持つ息子がいることが判明していきます。
大阪で生まれ育った赤井は、同じ生い立ちを持つ武蔵を熱演。関西弁丸出しで、純朴で不器用な武蔵と真琴の織りなす一途な恋の物語は、当時の視聴者の大きな共感を呼びました。なお、ドラマの主題歌として起用されたTHE ALFEE「LOVE NEVER DIES」は大ヒットを記録。「星空のディスタンス」に迫る、47万枚の売上を記録しています。
最高の食卓
1997年にテレビ朝日系列で放送された「最高の食卓」。赤井は松本恵（松本莉緒）演じる娘・光の父親で、天才的イタリアンシェフの宇田裕太郎を演じました。
主人公の裕太郎は、妻が娘を出産した際にその娘が自分の子供ではないことを知らされ、それが原因で精神が不安定となり、料理人としての自信をも喪失してしまうことに。そんな中、地井武男演じる佐倉龍男がオーナーシェフを務める「バカンツェ・ロマーネ」で龍男の助手として働き始め、料理人としての自信、そして一人の娘の父親としての自信を取り戻していきます。
略奪愛・アブない女
1998年にTBS系列で放送された「略奪愛・アブない女」。赤井演じる精神科医の浅野岳史と稲森いずみ演じる妻の樹子、そして鈴木紗理奈演じる樹子の妹・鈴を中心としたドロドロの三角関係が描かれ、人間に心に巣食う病、そしてそれに翻弄される人間模様が赤裸々に描かれました。また、普段は関西弁を使う赤井が標準語で演じている点も話題に。
