自分は普通に使ってるけど・・・意味が伝わらない
って言葉や表現ありますよね。
たとえば、「ナウい」みたいな
昔使ってて流行してて今は死語、ってモノではなく
かといって方言でもなく
今も普通に使っている、あるいは
自分ではあまり使わないけど、聞けばわかる、
そして、同年代には何の問題もなく伝わるのに
若い人からは「は?なんですかそれ」と言われる表現。
その中でも特に語感が面白いものを集めてみました。

言っても「?」な顔をされます(^^;)
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あんぽんたん
「ばかもの」「阿呆」的な意味ですが、もうちょっと軽いノリ。
語感がポップ(?)なので、ちゃかし程度の言い方でしょうか。
使用例:「ぼーっとしとるからこけるんや。あんぽんたんやな」

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基本「あほ」なのですが、
「ぽん」「たん」が加わったことで、なんか親しみのある語感になってます。
似た言葉に「ぽんこつ」があるかな?
親しみがあるとはいえ、目上に対しては使わない言葉ですよね。
おたんこなす
これもまた「あほ」「まぬけ」の別バージョンですね。
あんぽんたんより少しきっついかな。
言う側に少し「オレちょっと怒ってるし」的な要素を感じます。
使用例:「タマゴや言うたのになんでタコ買うてんねん、このおたんこなす!」

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でも語源はなんだか全然違うらしい。
そもそも「おたんちん」からの派生らしいです。
とんちんかん
話がかみ合ってない、聞いたことに対してあさっての方向での返事がかえってくる、
まぬけな言動、ちぐはぐ、つじつまが合わないことや
そういう言動をする人のことを「とんちんかん」と言います。
漢字で当てると「頓珍漢」だそうで。
使用例:「晩飯どないしよとか考えとったんやろ、とんちんかんな受け応えしよって」

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とんちんかんのルーツは鍛冶屋。
親方と弟子で一つの刀を打つときに、
弟子が下手だと音がずれたり打つ場所がずれたり。
その際、テンポよくいく場合は「トンテンカン」という音がするのに対して、ずれて鳴る音を「トンチンカン」というように模した擬音語が語源です。
https://junglewood.xyz/word-sentence/origin-of-tonchinkan/『とんちんかん』の意味や語源・由来は?ルーツは「鍛冶屋」にある!? | ざつがく庵
すってんてん
お金や財産をすべて失った状態のことを言います。せつないね。
語源ははっきりしないそうですが、
「素」=まるまる、そのまんま という意味と
ばくちで金を摩(す)る=使いはたす
が要素として入っていることは間違いないようです。
使用例:「あの馬にあり金ぜーんぶもってかれたわ。すってんてんや」

すってんてんぐ (創作えほん) 木曽 秀夫 (著)
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似たような語感のことばに
「すっからかん」とか「すってけてん」とかもあります。
「すっぽんぽん」っていうのもありますね。意味違うけど。
ちゃらんぽらん
いいかげんで無責任なこと。
まあ、意味はわからなくても、「てきとー」そうな語感から、だいたい分かりますよね。
ちゃらいしへらへらしてそうだし。
使用例:「そんなちゃらんぽらんな態度やから、お客さんから信用されへんのや」

「ちゃらんぽらん」がめげない心をつくります。
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「ちゃら」は江戸時代から使われているらしく、「ちゃらにする」「おべんちゃらを言う」など派生する言葉はかなりあります。
現代で使っている「ちゃらい」も、ある意味正統的な「ちゃら」の表現なのかもしれませんね。
つんつるてん
これこそ「若い世代」から「は?なんすかそれ」って
半分笑いながら言われた言葉です。
つんつるてんとは、自分の体が育ってしまって、それまで着ていた衣類が体に合わなくなっているさま。
胴周りがぱっつんぱっつんな状態ではなく、どちらかというと袖とか、ボトムスやスカートの裾が短い様子を指して「つんつるてん」と言います。
衣服がちっちゃくなったわけじゃないけど「つんつるてんになった」と言ったりします。
自分が着ていたものだけでなく、上の子やよそからのお下がりに対しても使いました。

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「つんつるてん」には
そういう状態の衣服でも着なくてはならない、
といった経済的な事情や、時代背景もあるのだと思います。
その状況をからかったり自嘲したり
でもそこには、あえて、面白おかしい語感で笑い飛ばす
からっとした明るさもあるように思います。
今は、サイズアウトした服は捨てるかリサイクルに出すかして
ずっと着るようなことはないから
「つんつるてん」という言葉も使われなくなてしまったのかもしれませんね。