1992年の発売のゲームボーイソフト「６つの金貨」では、ワリオがラスボスでした。今ではすっかりおなじみで、「ワリオランド」や「メイドインワリオ」シリーズなど主役級の扱いになりましたが、このゲームがワリオの初登場でした。
６つの金貨では、マリオ同様バニーマリオやファイヤーマリオに変身して挑んできます。倒すとチビワリオになって靴をぶつけて逃げていきました。
スーパーマリオ ヨッシーアイランド（SFC）1995年
人気の「ヨッシーアイランド」。スーパーマリオランドで初登場したヨッシーが主役のシリーズで、まだ赤ちゃんのマリオを連れて冒険するストーリーでした。
ボスは、赤ちゃんの頃のベビークッパ。しかしカメックに魔法をかけられて、ビッグクッパに変身させられた状態でした。クッパが近くに来る前にタマゴをぶつけて倒すシステムでしたが、サイズ感に驚きました。
スーパーマリオRPG（SFC）1996年
マリオのRPGゲームが初登場。このゲームでは、ラスボスのカジオーを倒すというストーリーでした。クッパも仲間に加わり一緒にカジオーを倒します。
第一形態でマリオにやられキレてしまう短気なところがかわいいカジオーでした。戦車になったり魔法使いになったりと形態を変えまくるので苦戦しました。
隠しボスとして、クリスタラーという敵も印象的だった本作。ケタ違いの強さで、倒すのに苦労した人も多いのでは。マリオの世界観とはかけ離れたファイナルファンタジー風のグラフィックで、ファイナルファンタジー風のBGMが使われたため、往年のFFファンは歓喜でした。
スーパーマリオ64（N64）1996年
90年代最後のスーパーマリオシリーズ、「スーパーマリオ64」。
久々のクッパは立体のグラフィックになり、サイズ感も大きくなりかなり迫力がありました。
初期の頃に比べると、だいぶ現在のクッパに近づいてきた感じです。
３回戦うのですが、マリオがしっぽをつかんでブンブン振り回すという斬新な倒し方で、難易度は比較的低めでした。
